GHK vs GHK-Cu: jaka jest różnica

GHK to tripeptyd glicylo-L-histydylo-L-lizyna (Gly-His-Lys), obecny naturalnie w ludzkim osoczu i opisany w 1973 r. (Pickart, Thaler, 1973; Pickart, Margolina, 2018). GHK-Cu to jego kompleks z jonem miedzi(II): przy obojętnym pH GHK wiąże Cu(II) w kompleks 1:1, a jednym z atomów donorowych jest azot pierścienia imidazolowego histydyny (Freedman et al., 1982). CertaPeptides odsprzedaje GHK-Cu w fiolkach 50 mg i 100 mg. Wyłącznie do celów badawczych.

GHK i GHK-Cu w skrócie

• GHK (wolny tripeptyd): sekwencja Gly-His-Lys, L-aminokwasy; C14H24N6O4; 340,38 g/mol (PubChem CID 73587)
• GHK-Cu (kompleks z Cu(II)): PubChem opisuje kilka postaci, m.in. kation 1:1 C14H23CuN6O4⁺, 402,92 g/mol (CID 71587328), oraz C14H24CuN6O4, 403,92 g/mol (CID 378611)
• GHK-Cu w CertaPeptides: liofilizat w fiolkach 50 mg i 100 mg; postać soli i przeciwjon określa dokumentacja dostawcy
• Czystość: specyfikacja na poziomie klasy ≥98%; GHK-Cu 100 mg: raport Janoshik nr 212150, wynik 99,353% (badanie z 06.08.2026)
• Dane laboratoryjne: weryfikacja GHK-Cu 100 mg

Najpierw chemia

GHK jest tripeptydem złożonym z glicyny, histydyny i lizyny (Gly-His-Lys) i występuje w ludzkim osoczu (Pickart, Margolina, 2018). Jako wolny peptyd ma masę cząsteczkową 340,38 g/mol (PubChem CID 73587).

GHK-Cu to GHK z jonem Cu(II) związanym w kompleks. Badania spektroskopowe pokazały, że przy obojętnym pH powstaje jednojądrowy kompleks 1:1. Jego widmo EPR przypomina widmo jonu Cu(II) koordynowanego ekwatorialnie przez dwa lub trzy atomy azotu, a jeden z nich należy do pierścienia imidazolowego histydyny (Freedman et al., 1982).

Lau i Sarkar, analizując dane z zakresu pH od 3,5 do 10,6, wskazali na kilka form kompleksu Cu(II)–GHK w roztworze, a w doświadczeniach z dializą równowagową (pH 7,5, 6 °C) GHK konkurował z albuminą o jony Cu(II) (Lau, Sarkar, 1981). Powinowactwo GHK do Cu(II) jest zbliżone do powinowactwa miejsca wiązania miedzi w albuminie, odpowiedzialnego za transport tego metalu (Pickart, 2008).

Wzór i masa cząsteczkowa GHK-Cu zależą od postaci kompleksu. Oprócz dwóch postaci z powyższego zestawienia PubChem zawiera też wpisy dla postaci zdeprotonowanej C14H22CuN6O4 (401,91 g/mol, CID 165429100) i kompleksu 2:1 C28H48CuN12O8 (744,3 g/mol, CID 133697840). Dlatego wzór i masę konkretnego produktu odczytuje się z jego dokumentacji.

Budowę GHK-Cu i historię badań opisujemy w artykule Peptyd GHK-Cu: co to jest? Kompleks miedzi w badaniach.

Pozyskanie właściwego związku

Przy zakupie materiału badawczego warto upewnić się, czy chodzi o GHK-Cu (kompleks z miedzią), czy o GHK (wolny tripeptyd), i w jakiej postaci występuje kompleks. Tożsamość i czystość sprawdza się w raporcie laboratoryjnym.

GHK-Cu w fiolkach 50 mg i 100 mg jest dostępny w sklepie: GHK-Cu. Oprócz czystości raport Janoshik nr 212150 (GHK-Cu 100 mg) podaje również zmierzoną zawartość miedzi. Te dane pokazuje strona weryfikacji GHK-Cu 100 mg, a kod z etykiety fiolki można sprawdzić na stronie Zweryfikuj partię.

Najważniejsze wnioski

• GHK (wolny tripeptyd) i GHK-Cu (kompleks z miedzią) są strukturalnie odrębnymi związkami.
• PubChem opisuje kilka postaci kompleksu GHK z miedzią; wzór i masa zależą od postaci.
• Przed zacytowaniem pracy sprawdź, czy autorzy użyli wolnego GHK, czy kompleksu GHK-Cu.

Piśmiennictwo

1. Pickart, Thaler (1973), PMID: 4349963. Pickart L, Thaler MM. Tripeptide in human serum which prolongs survival of normal liver cells and stimulates growth in neoplastic liver. Nature New Biology. 1973;243(124):85–87.
2. Lau, Sarkar (1981), doi:10.1042/bj1990649, PMID: 7340824, PMCID PMC1163421. Lau SJ, Sarkar B. The interaction of copper(II) and glycyl-L-histidyl-L-lysine, a growth-modulating tripeptide from plasma. Biochemical Journal. 1981;199(3):649–656.
3. Freedman et al. (1982), doi:10.1021/bi00262a004, PMID: 6291585. Freedman JH, Pickart L, Weinstein B, Mims WB, Peisach J. Structure of the glycyl-L-histidyl-L-lysine-copper(II) complex in solution. Biochemistry. 1982;21(19):4540–4544.
4. Pickart (2008), doi:10.1163/156856208784909435, PMID: 18644225. Pickart L. The human tri-peptide GHK and tissue remodeling. Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition. 2008;19(8):969–988.
5. Pickart, Margolina (2018), doi:10.3390/ijms19071987, PMID: 29986520, PMCID PMC6073405. Pickart L, Margolina A. Regenerative and protective actions of the GHK-Cu peptide in the light of the new gene data. International Journal of Molecular Sciences. 2018;19(7):1987.

Wyłącznie do celów badawczych. Nie do spożycia przez ludzi ani zwierzęta.